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2012年7月17日 (火)

ジクロロプロパン

★印刷会社の元従業員の方々が胆管がんを発症したことが明らかになってきました。

朝日新聞の社説(7/11)では

 今のところ、原因として考えられているのは、印刷機のインキを拭き取るときに使う洗浄剤に含まれる「1、2ジクロロプロパン」や「ジクロロメタン」などの有機溶剤だ。

溶剤が原因と考えられています。私は専門家ではありませんので、その是非などについて論評はできませんが、一つ二つ、言いたいこともあります。

★1
肝臓という臓器は、有毒な物質が体内に入ってきたときに、解毒する働きがあります。でも、万能というわけではないということも知っておくほうがいいですね。
侵入してきた物質を肝臓が分析して、ここを分解すれば毒性が消えるとか、やっているわけではありません。大方は、親油性の分子を酸化して水溶性にして腎臓から排出しやすくするとか、大きな分子を壊して小さくするとか、そういう働きをしているはずです。
その働きによってたまたま逆に毒性が強まることだってあるのです。
なにかそういうことが起こって、ジクロロプロパンという物質が腎臓からの排出ではなく、肝臓から胆管へ排出されて、がんを引き起こしたのではないか、と想像しています。

★2
ジクロロプロパンの名前の表記について。

朝日新聞では
   1、2ジクロロプロパン
毎日新聞では
   1、2−ジクロロプロパン
読売新聞では
   1、2―ジクロロプロパン
日経では
   1、2ジクロロプロパン
NHKでは
   1,2-ジクロロプロパン

こんな表記になっていました。
{ニュースサイトからコピー&ペーストでテキスト・エディタに貼り付けたものをそのままここにまた貼り付けてあります。}

半角で系統名を書くと
   「1,2-dichloropropane
こうなります。
読めば「いち カンマ に ハイフン ジクロロプロパン」
なのですが。
MS-IMEでは全角のハイフンは「‐」ですから、全角で日本語で表記すると
   「1,2‐ジクロロプロパン
こう表記するのが妥当かと思います。

こうやってみますと、NHKのサイトにあった表記が一番近いようですね。
それ以外は「,」ではなく「、」が使われているのが気になります。
朝日と日経には「ハイフン」らしきものもない、ということがすごく気になってしまう。

という、有機化学を少しかじった私の感想です。

★炭素が3個の分子プロパン=Cに塩素原子が2個(ジ、di)ついたのがジクロロプロパンです。Clですね。

ところがです。プロパンは炭素が3個つながっているのですが、そこに2個の塩素原子がつくとなると、可能性が複数できるのですね。
Dichlororopane {図}
(1)と(2)は「真ん中の炭素と端っこの炭素」の2カ所、を示していますが、これは同じものとして扱います。
さらに(3)、(4)、(5)が可能ですね。

これを名前で識別したい。

IUPACの命名法の基本は、化合物の構造式と名前が1対1に対応し、構造式があれば名前は一つに決まる、名前があれば構造式が一つだけ書ける、というルールです。
{こういうような、「一つだけが決まる」ということを「ユニーク」と表現することもあります。数学や科学の世界で使われる言葉で一般的ではないかもしれませんが、理数系の人が「ユニーク」という言葉を使った場合は、そういう「唯一の」という意味で理解して下さい。one and only です。}

さて「ジクロロプロパン」という名前だけでは、構造式が一つに決まりません。
そこで、炭素原子に番号を振ります。どちらからでもいいです。
左から1,2,3としましょう。
で、塩素原子がついた炭素原子の番号を書きます。
「複数の場合はカンマで区切ります」
(1)は「1,2」
(2)は「2,3」
となりますが、数字は若いものの方を選ぶことにしますので、(1)の「1,2」が採用されます。
1番と2番の炭素に」という意味になります。
その後に「ハイフン」で区切って
二つの塩素原子がついた」=dichloro
プロパン」=propane

これで、「1,2-dichloropropane」という名前が決まりました。
そして、名前を見れば、逆に、構造式が一つだけ再現できます。

このルールで(3)、(4)、(5)に名前をつけると
(3)1,1-dichloropropane
   (数字は若い方を選ぶのでしたから、「3,3」ではありません。)
(4)2,2-dichloropropane
(5)1,3-dichloropropane
こうなりますね。

★ニュースとしてはこういうルールはあまり関係ないのですけれど、化学の世界で国際的に通用している命名法があり、日本化学会でもそれに準拠した命名法を採用していますので、とんでもなくややこしい名前になってしまった場合はともかく、こういうシンプルな場合には国際ルールに従って表記するのがいいのではないか、と感じました。

NHKのサイトの表記が一番しっくりきます。
各社の科学記者の「科学(化学)常識」が問われるシーンですね。

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